Índice
1.2. Nomenclaturas
de aldeídos e cetonas
1.3. A
presença dos aldeídos e cetonas em nossa vida
1.6.1. Oxidação
de álcoois primários
1.6.2. Redução
parcial de ácidos carboxílicos
1.7.3. Hidratação
de alcinos, excepto o etino
1.7.4. Síntese
de friede-crafts para obtenção de cetonas aromáticas
ALDEIDOS E CETONAS
Aldeídos são compostos orgânicos que
possuem o grupo funcional
O grupo funcional dos aldeídos
O grupo funcional da cetonas
1.2.Nomenclaturas de
aldeídos e cetonas
A nomenclatura iupac dos aldeídos e feita com a terminação al. A
cadeia principal e a mais longa que inclui o grupo -cho, e a numeração e feita a partir desse
grupo.
A nomenclatura usual e feita com a palavra aldeído e o nome do
acido carboxílico correspondente (a nomenclatura dos ácidos será vista mais
adiante). Por exemplo:
Como sempreexistem nomes particulares, como por exemplo:
A nomenclatura iupac das cetonas conte a terminação‘ona’. A
cadeia principal e a mais longa que inclui a carbonila, e a numeração e feita a
partir da extremidade mais próxima da carbonila.
A nomenclatura usual das cetonas, contem a palavra cetona,
seguida dos nomes dos grupos ligados a carbonila, em ordem alfabética, e com
terminação’ ilica’. Por exemplo
Quinonas são dicetonas cillicas de grande importância
industrial. Exemplo:
1.3.A presença dos aldeídos
e cetonas em nossa vida
São exemplos de aldeídos e cetonas
importantes: o aldeído fórmico, o aldeído acético e a acetona.
a)
Aldeído fórmico
O aldeído fórmico e um gás (p.e. = -21ºc) incolor, de cheiro característico e
irritante e bastante solúvel em água. A solução aquosa, contendo cerca de 40%
de formaldeído, e vendida com o nome de “formol’’ ou “formolina’’.
E produzido industrialmente, por oxidação do metanol:
O aldeído fórmico e usado como desinfectante, na conservação de
cadáveres e de pecas anatómicas, na fabricação de plásticos, de medicamentos,
de explosivos, etc.
b)
Aldeído acético
Tem como ponto de ebulição 21ºc, podendo ser gás ou liquido,
dependendo da temperatura ambiente. Tem cheiro forte e e solúvel em água. E
preparado a partir do acetileno:
§ As cetonas e aldeídos são substâncias bastante reactivas (embora
as cetonas sejam mais reactivas que os aldeídos) devido a presença do grupo
carbonilo, altamente polarizado devido a ressonância.
§ As cetonas aromáticas são menos reactivas, devido ao grupo
carbonilo entrar em ressonância com o anel.
§ As cetonas tem baixa capacidade redutora, diferenciando-se dos
aldeídos, que são fortemente redutores. Portanto, não são capazes de reduzir o
reagente de tollens nem o reagente de fehling.
§ As cetonas podem ser oxidadas pelos chamados oxidantes fortes
como k2cr2o7
e kmno4 em meio acido (h2so4),
quebrando a cadeia e formando ácidos (misturas).
§ As moléculas de aldeídos e cetonas não estabelecem ligações
intermoleuares de hidrogénio (pontes de hidrogénio).
§ Há apenas interligações intermoleculares do tipo dipolo-dipolo,
o que resulta em baixos pontos de ebulição ao serem comparados com álcoois
correspondentes.
§ Os aldeídos e as cetonas podem formar ligacoe de hidrogénio com
água e, portanto, os que apresentam massas molares pequenas são solúveis neste
solvente.
§ Devido polaridade do grupo carbonilo, as cetonas apresentam
solubilidade em água, principalmente a propanona, e a medida que aumenta a
cadeia carbonada esta solubilidade diminui.
§ As cetonas são mais solúveis em água e tem pontos de ebulição
(p.e.) mais elevados do que seus isómeros aldeídos, em virtude de as cetonas
serem mais fortemente polarizadas.
1.6.1.
Oxidação de álcoois primários
1.6.2.
Redução parcial de ácidos carboxílicos
A ozonolise e a quebra da molécula de um alceno causada pela
acção do ozono, o3, originando como produtos uma cetona e/ou um aldeído. Esta
reacção deve ser realizada na presença de água e de pó de zinco. A molécula de
alceno quebra a dupla ligação e as duas partes são adicionadas dois átomos de
oxigénio (o).
O peroxido de hidroenio (h2o2), reage com o zinco para que não haja reacção com o aldeído,
formando-se o hidróxido de zinco:
A hidratação consiste na adição de água que ira sofrer uma
roptura na molécula, separando um dos hidrogénios, h, do radical –oh.
A mono-hidratação do etino produz um enol que por ser instável
sofre tautomeria, formando um aldeído, etanal.
Aquecimento de sais e cálcio ou bario
Produzem, após hidrólise, cetonas, aldeídos ou uma mistura de
ambos.
1.7.3.
Hidratação de alcinos, excepto o etino
1.7.4.
Síntese de friede-crafts para obtenção de cetonas aromáticas
Hoje, a cetona também chamada de propanona ou cetona comum, e
obtida industrialmente por dois processos:
§ Oxidação de cumeno – o cumeno, que e o isopropilbenzeno, e um
derivado do petróleo e a indústria petroquímica utiliza-o para obter acetona e
fenol.
§ A partir do acido acético, obtém-se acetato de cálcio, que por
aquecimento produz acetona (lembra o método de piria).
Índice
1.2. Nomenclaturas
de aldeídos e cetonas
1.3. A
presença dos aldeídos e cetonas em nossa vida
1.6.1. Oxidação
de álcoois primários
1.6.2. Redução
parcial de ácidos carboxílicos
1.7.3. Hidratação
de alcinos, excepto o etino
1.7.4. Síntese
de friede-crafts para obtenção de cetonas aromáticas
ALDEIDOS E CETONAS
Aldeídos são compostos orgânicos que
possuem o grupo funcional
O grupo funcional dos aldeídos
O grupo funcional da cetonas
1.2.Nomenclaturas de
aldeídos e cetonas
A nomenclatura iupac dos aldeídos e feita com a terminação al. A
cadeia principal e a mais longa que inclui o grupo -cho, e a numeração e feita a partir desse
grupo.
A nomenclatura usual e feita com a palavra aldeído e o nome do
acido carboxílico correspondente (a nomenclatura dos ácidos será vista mais
adiante). Por exemplo:
Como sempreexistem nomes particulares, como por exemplo:
A nomenclatura iupac das cetonas conte a terminação‘ona’. A
cadeia principal e a mais longa que inclui a carbonila, e a numeração e feita a
partir da extremidade mais próxima da carbonila.
A nomenclatura usual das cetonas, contem a palavra cetona,
seguida dos nomes dos grupos ligados a carbonila, em ordem alfabética, e com
terminação’ ilica’. Por exemplo
Quinonas são dicetonas cillicas de grande importância
industrial. Exemplo:
1.3.A presença dos aldeídos
e cetonas em nossa vida
São exemplos de aldeídos e cetonas
importantes: o aldeído fórmico, o aldeído acético e a acetona.
a)
Aldeído fórmico
O aldeído fórmico e um gás (p.e. = -21ºc) incolor, de cheiro característico e
irritante e bastante solúvel em água. A solução aquosa, contendo cerca de 40%
de formaldeído, e vendida com o nome de “formol’’ ou “formolina’’.
E produzido industrialmente, por oxidação do metanol:
O aldeído fórmico e usado como desinfectante, na conservação de
cadáveres e de pecas anatómicas, na fabricação de plásticos, de medicamentos,
de explosivos, etc.
b)
Aldeído acético
Tem como ponto de ebulição 21ºc, podendo ser gás ou liquido,
dependendo da temperatura ambiente. Tem cheiro forte e e solúvel em água. E
preparado a partir do acetileno:
§ As cetonas e aldeídos são substâncias bastante reactivas (embora
as cetonas sejam mais reactivas que os aldeídos) devido a presença do grupo
carbonilo, altamente polarizado devido a ressonância.
§ As cetonas aromáticas são menos reactivas, devido ao grupo
carbonilo entrar em ressonância com o anel.
§ As cetonas tem baixa capacidade redutora, diferenciando-se dos
aldeídos, que são fortemente redutores. Portanto, não são capazes de reduzir o
reagente de tollens nem o reagente de fehling.
§ As cetonas podem ser oxidadas pelos chamados oxidantes fortes
como k2cr2o7
e kmno4 em meio acido (h2so4),
quebrando a cadeia e formando ácidos (misturas).
§ As moléculas de aldeídos e cetonas não estabelecem ligações
intermoleuares de hidrogénio (pontes de hidrogénio).
§ Há apenas interligações intermoleculares do tipo dipolo-dipolo,
o que resulta em baixos pontos de ebulição ao serem comparados com álcoois
correspondentes.
§ Os aldeídos e as cetonas podem formar ligacoe de hidrogénio com
água e, portanto, os que apresentam massas molares pequenas são solúveis neste
solvente.
§ Devido polaridade do grupo carbonilo, as cetonas apresentam
solubilidade em água, principalmente a propanona, e a medida que aumenta a
cadeia carbonada esta solubilidade diminui.
§ As cetonas são mais solúveis em água e tem pontos de ebulição
(p.e.) mais elevados do que seus isómeros aldeídos, em virtude de as cetonas
serem mais fortemente polarizadas.
1.6.1.
Oxidação de álcoois primários
1.6.2.
Redução parcial de ácidos carboxílicos
A ozonolise e a quebra da molécula de um alceno causada pela
acção do ozono, o3, originando como produtos uma cetona e/ou um aldeído. Esta
reacção deve ser realizada na presença de água e de pó de zinco. A molécula de
alceno quebra a dupla ligação e as duas partes são adicionadas dois átomos de
oxigénio (o).
O peroxido de hidroenio (h2o2), reage com o zinco para que não haja reacção com o aldeído,
formando-se o hidróxido de zinco:
A hidratação consiste na adição de água que ira sofrer uma
roptura na molécula, separando um dos hidrogénios, h, do radical –oh.
A mono-hidratação do etino produz um enol que por ser instável
sofre tautomeria, formando um aldeído, etanal.
Aquecimento de sais e cálcio ou bario
Produzem, após hidrólise, cetonas, aldeídos ou uma mistura de
ambos.
1.7.3.
Hidratação de alcinos, excepto o etino
1.7.4.
Síntese de friede-crafts para obtenção de cetonas aromáticas
Hoje, a cetona também chamada de propanona ou cetona comum, e
obtida industrialmente por dois processos:
§ Oxidação de cumeno – o cumeno, que e o isopropilbenzeno, e um
derivado do petróleo e a indústria petroquímica utiliza-o para obter acetona e
fenol.
§ A partir do acido acético, obtém-se acetato de cálcio, que por
aquecimento produz acetona (lembra o método de piria).
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